Criada em 1990 pelo Decreto 31.133, de 06 de janeiro de 1990 na Divisão Regional de Ensino de Sorocaba, a Delegacia de Ensino de Itararé teve sua área de jurisdição fixada pela resolução SE 18, de 08 de janeiro de 1990, abrangendo os municípios de Itararé, Barão de Antonina, Itaberá, Itaporanga e Riversul, tendo o Supervisor de Ensino Prof. Juarez Marques de Camargo como o primeiro Delegado de Ensino da nova região.
Em 4 de junho de 1991, com a publicação da Lei Estadual 7.283 a Delegacia de Ensino recebeu o patronímico de “Profª Aracy Oliveira Mello Kovacs”.
Em 27 de outubro de 1991 a jurisdição da Delegacia de Ensino foi ampliada com a inclusão do município de Bom Sucesso de Itararé, desmembrado do município de Itararé.
Em 29 de setembro de 1992, com a aposentadoria de Juarez Marques de Camargo, assumiu como Delegado de Ensino o Supervisor de Ensino Dárcio José Gabriel, substituto imediato do anterior.
Em 02 de janeiro de 1995 foram extintas as Divisões Regionais de Ensino, passando as Delegacias de Ensino a responder diretamente a Secretaria de Estado da Educação.
Em 11/05/1995 foi nomeado Delegado de Ensino o Supervisor de Ensino Aneor Peres Gusmão.
Em 09 de abril de 1999, com a promulgação do Decreto nº 43.948/99 que alterou a denominação e a área de abrangência das Delegacias De Ensino, o então Delegado de Ensino Aneor Peres Gusmão passou a responder pelo cargo de Dirigente Regional de Ensino, e ampliou sua jurisdição para os municípios de Barão de Antonina, Bom Sucesso de Itararé, Coronel Macedo, Itaberá, Itaporanga, Itararé, Riversul e Taquarituba.
Em 09 de junho de 1999, assumiu como Dirigente Regional de Ensino Maria Sueli Pedro Barbosa, que esteve no cargo até 13 de dezembro de 2003, quando assumiu o Supervisor de Ensino Dárcio José Gabriel permanecendo no cargo até sua aposentadoria.
Em 01 de agosto de 2014 passou a responder como Dirigente Regional de Ensino a Supervisora Vera Lúcia Dias Espíndolapermanecendo na função até a designação da atual dirigente.
Em 19 de setembro de 2015 foi designada a atual Dirigente Regional de Ensino Rosangela Oliveira Lima Tossi.